Луис Уинтроп Третий, успешный руководитель ведущей фирмы с Уолл-стрит, неожиданно сталкивается с резким поворотом в своей карьере. Всему виной необычное спортивное пари между его начальниками, братьями Дьюк. Младший из братьев уверен, что руководить их корпорацией способен любой человек, даже отпетый жулик без малейшего образования. Ставка в один доллар приводит их к уличному аферисту по имени Билли Рэй Валентайн, которого они решают назначить на пост главы компании вместо Уинтропа. Экстравагантные братья Дьюк даже не догадываются, что эта рокировка бизнесмена и проходимца грозит куда более серьёзными последствиями, чем они могли предположить.
